Początki żydowskiego osadnictwa w Wielkopolsce sięgają XII-XIII wieku. Pierwsze gminy utworzono w Kaliszu i Poznaniu. W 1264 roku książę Bolesław Pobożny nadał wielkopolskim Żydom przywilej generalny, znany jako Statut Kaliski.
W kolejnych wiekach stał się on podstawą normującą prawne położenie Żydów w całej Polsce. Gwarantował im wolność osobistą, swobodę wyznania, osobne sądownictwo oraz wolność podróżowania i handlu.
Historia Żydów w Lesznie sięga pierwszej połowy XVI wieku. Najstarsze informacje potwierdzające ich obecność w przedlokacyjnej wówczas miejscowości, pochodzą z 1507 i 1534 roku. Oficjalne pozwolenie na osiedlenie się w mieście uzyskali po 1598 roku, od ówczesnych właścicieli: Andrzeja Leszczyńskiego i jego żony Zofii z Opalińskich.
W 1626 roku Rafał VII i Bogusław Leszczyńscy wydali przywilej, potwierdzający warunki osiedlenia się Żydów w Lesznie i ich uprawnienia gospodarcze. Na jego mocy Żydzi otrzymali do zasiedlenia odrębną dzielnicę – na północny-zachód od rynku – oraz pozwolenie na budowę synagogi i założenie cmentarza. W przywileju z 6 maja 1628 roku Leszczyńscy określili uprawnienia i obowiązki Żydów, regulując stosunki pomiędzy właścicielami grodu, władzami miejskimi i wyznawcami religii mojżeszowej. Na czele gminy stali wówczas: Izrael Glaser, Łazarz z Łęczycy i Mojżesz Aaron. Informacje dotyczące żydowskich mieszkańców znalazły się także w przywilejach dla leszczyńskich kuśnierzy z 1604 roku i krawców z 1636 roku oraz w dokumentach i aktach sądowych z 1617, 1631 i 1633 roku.
Szybki rozwój gminy żydowskiej sprawił, że już pod koniec XVII wieku zaliczano ją do najbardziej liczących się w Rzeczypospolitej. Miejscowi Żydzi wyróżniali się na polu działalności gospodarczej i religijnej. Szerokie kontakty handlowe sięgały Rosji, Turcji i Persji. W XVIII wieku kupcy z Leszna dominowali na najważniejszych targach środkowoeuropejskich: w Lipsku, Wrocławiu, Frankfurcie nad Odrą, Toruniu, Jarosławiu i Brodach. Wywodzący się z Leszna uczeni piastowali urzędy rabinów we Włoszech, Anglii, Niderlandach, Niemczech i Francji. Wielką sławą cieszyła się leszczyńska jesziwa – wyższa szkoła religijna, przyciągająca studentów z całej Polski, Prus, Czech i Moraw. W mieście działało wielu wybitnych nauczycieli, m.in. Efraim Redisch, Abraham Lissa, Dawid Tewle i Akiba Eger.
W XVIII wieku leszczyńscy Żydzi przejęli zwierzchnictwo nad ziemstwem wielkopolskim, rywalizując z największymi wówczas gminami w Poznaniu, Kaliszu i Krotoszynie.
W latach 1714-1764 przedstawiciele miejscowej wspólnoty reprezentowali wielkopolskich Żydów na posiedzeniach Sejmu Czterech Ziem (Waad Arba Aracot), najwyższego żydowskiego organu władzy w Polsce. Występowali również jako rozjemcy w najważniejszych żydowskich sporach teologicznych, toczonych w Europie Środkowej, m.in. o herezję zwolenników pseudoproroka Sabbataja Cwi i o reformę szkolnictwa.
Upadek Rzeczypospolitej u schyłku XVIII wieku i włączenie Wielkopolski do Prus, spowodowały zachwianie się dotychczasowych podstaw życia Żydów w Lesznie. Odmienne warunki polityczne i gospodarcze oraz postępujący odpływ ludności, zwłaszcza w drugiej połowie XIX wieku, zdecydowały o spadku pozycji i znaczenia gminy.
Żydzi nadal jednak odgrywali ważną rolę w ekonomicznym życiu miasta, zasiadali w miejskich władzach i angażowali się w działalność lokalnych organizacji społecznych i kulturalnych. Założone przez nich zakłady przemysłowe: fabryka pomp Philippa Hannach, fabryka obuwia Juliusa Wolfa Herrnstadta, wytwórnia sztucznych win braci Rudolfa i Isidora Mollów, czy fabryka gotowej odzieży Abrahama Wolfa Goldschmidta, zaliczane były do największych w regionie. Żydowskie banki i domy handlowe posiadały siedziby w centralnych punktach miasta, a przebudowana w 1905 roku synagoga świadczyła o trwającej nieprzerwanie od XVI wieku obecności Żydów w mieście. W 1817 roku w Lesznie mieszkało 3644 Żydów, w 1871 roku – 1889, w 1905 roku – 997, a w 1920 roku – 505.
W okresie II Rzeczypospolitej liczba żydowskich mieszkańców Leszna nie przekraczała 200 osób. Jeszcze w latach 20. XX wieku miasto opuścili niemal wszyscy członkowie leszczyńskiej gminy. Na ich miejsce przybyli Żydzi z Centralnej i Wschodniej Polski – z byłych zaborów rosyjskiego i austro-węgierskiego.
Dawnego potencjału nie zdołano już odbudować, a kryzys gospodarczy i nasilenie się postaw antysemickich pogłębiły tylko i tak trudną sytuację wyznawców judaizmu. Nieliczne żydowskie zakłady handlowe i rzemieślnicze stanowiły niewielką konkurencję, a podupadająca gmina, od 1932 roku obejmująca swoim zasięgiem cztery powiaty (leszczyński, kościański, gostyński i rawicki), miała trudności z zabezpieczeniem podstawowych potrzeb swoich członków. Kantorzy i rzeźnicy rytualni mieszkali jedynie w Lesznie i Bojanowie, a rabina okazjonalnie sprowadzano z Poznania. Na czele ostatniego Zarządu Gmin Żydowskich w Lesznie stał spedytor Henryk Rosenblum.
Po wybuchu II wojny światowej niemieckie władze, w grudniu 1939 roku, deportowały mieszkających w Lesznie Żydów do Generalnego Gubernatorstwa. Wywieziono ich do Tomaszowa Mazowieckiego, Sokołowa Podlaskiego i miejscowości Sarnaki, w powiecie łosickim. Losy większości z nich są nieznane. Lata okupacji przeżyli tylko nieliczni: Henryk Rosenblum z żoną, siostry Diamant, Bruno Pachter, Samuel Grünbaum, Masza Glicenstein, Ruth Frymermann, Efraim Sternberg, Sura Grossmann z córką Różą, bracia Erich i Egon Hoffmannowie oraz ich matka Malwina z domu Fleischer, wdowa po wiceprezesie leszczyńskiego Sądu Okręgowego. Pozostali zginęli w gettach i obozach zagłady.
